Hermann Max Pechstein wird am 31. Dezember 1881 in Zwickau, Königreich Sachsen, als Sohn von Hermann Franz und Lina Pechstein geboren. Er hat sechs Geschwister: Richard, Walter, Gertrud, Irma, Ernst und Hugo.
1896 beginnt er nach Abschluss der III. Einfachen Bürgerschule eine vierjährige Lehre bei Malermeister Rönnau. Parallel besucht er die Gewerbe- und Innungsschule, die er 1900 mit Auszeichnung abschließt. Erste Ölgemälde entstehen, darunter die Geierwally, eine Kopie eines bekannten Werkes.
Er arbeitet im Sommer als Dekorationsmaler in Dresden und freundet sich mit Alexander Gerbig an. Im Oktober beginnen beide ein Studium an der Königlichen Kunstgewerbeschule Dresden und teilen sich eine Unterkunft in der Annenstraße.

Nach einem Sommer als Dekorationsmaler in Dresden beginnt Hermann Max Pechstein im Herbst 1900 sein Studium an der Königlichen Kunstgewerbeschule Dresden. Während dieser Zeit entstehen zahlreiche Studienarbeiten, darunter naturalistische Pflanzen- und Tierdarstellungen.

Durch Arbeiten für seinen Lehrer Wilhelm Kreis, einen Architekten, lernt Pechstein 1902 Otto Gußmann kennen. Gußmann ist Professor für Monumental- und Raumkunst an der Königlichen Akademie der bildenden Künste in Dresden.

Pechstein schließt sein Studium an der Kunstgewerbeschule mit Auszeichnung ab. Zu Ostern 1903 tritt er in die Meisterklasse von Gußmann ein. Später berichtet er von seiner Tätigkeit an Wandmalereien, Glasfenstern und Mosaiken für Kirchen sowie staatliche und städtische Bauten, finanziert durch Wettbewerbserfolge und Aufträge.

Pechstein beginnt sein Studium an der Akademie der Bildenden Künste in Dresden als Meisterschüler von Otto Gußmann, wo er Glasfenster, Mosaiken und Wandbilder entwirft.

Im Frühjahr 1906 wird ein Gemälde für die Berliner Secession abgelehnt. Pechstein tritt im Sommer der Künstlergruppe Brücke bei und zeigt Werke auf der Dritten Deutschen Kunstgewerbe-Ausstellung. Im Dezember verlässt er die Akademie mit dem Sächsischen Staatspreis (Rompreis) und erhält den Auftrag für Glasfenster im Rathaus von Eibenstock sowie ein Akademisches Reisestipendium von 1.000 Mark.

1907 tourt die erste Brücke-Kollektion durch Deutschland und Zürich. Pechstein malt mit Kirchner in Goppeln und beendet im September sein Studium. Er reist nach Italien, wo er Städte wie Florenz und Rom besucht, was seine künstlerische Ausrichtung prägt. Im Dezember kommt Pechstein nach Paris und wird von den Werken von Cézanne, Gauguin und Matisse beeinflusst, knüpft Kontakte zu den Fauvisten und gewinnt Kees van Dongen für die Brücke.

In Paris arbeitet er vor allem auf Papier. Die Brücke-Kollektionen werden in deutschen Städten sowie in Kopenhagen und Oslo gezeigt. Nach seiner Rückkehr im April verbringt er Zeit in Zwickau und Dresden, bevor er im August nach Berlin zieht. Dort arbeitet er zunächst an Aufträgen für den Architekten Bruno Schneidereit und widmet sich später wieder künstlerischen Projekten. Im Dezember ist er mit fünf Arbeiten auf der Ausstellung »Zeichnende Künste« der Berliner Secession vertreten.

Im Januar 1909 besuchen Pechstein, Kirchner und Schmidt-Rottluff die Matisse-Ausstellung in Berlin, und Pechstein lernt die sechzehnjährige Charlotte Kaprolat kennen, die ihm als Modell dient. Seine schlechte finanzielle Lage zwingt ihn, mit Aquarellen zu arbeiten, während er im Frühjahr auf der Ausstellung der Berliner Secession mit drei Gemälden vertreten ist und zwei verkauft. Dies beschreibt er als entscheidenden Durchbruch.

Im Juni 1909 verbringt er den Sommer in Nidden, wo er mit Kirchner und Heckel arbeitet, und zeigt im Chemnitzer König-Albert-Museum mehrere Gemälde. Nach der Winter-Ausstellung der Berliner Secession, auf der seine Werke großen Anklang finden, wird er im folgenden Jahr, 1910, zum Präsidenten der Neuen Secession gewählt, die er zusammen mit anderen Künstlern gründet.

Seine Werke, darunter die Lithografien „Tanz“ und „Karneval“, entstehen während seiner Aufenthalte in Dangast und an den Moritzburger Teichen. Im März 1911 heiratet er Charlotte Kaprolat und unternimmt eine zweite Reise nach Italien. Im Laufe des Jahres hat er eine Vielzahl von Ausstellungen, bei denen seine Werke hochgelobt werden.

Er beteiligt sich an bedeutenden Ausstellungen in Berlin und München, scheidet jedoch aus der Brücke aus, da er die Einschränkungen des gemeinsamen Ausstellens als zu stark empfindet. Im Jahr 1913 reist Pechstein mehrfach nach Italien und nach Gent, wo er einen Auftrag für Walter Gropius annimmt. In diesem Jahr wird sein erster Sohn Frank geboren.